Osm týmů bylo nasazeno, první utkání se hrají na hřišti nenasazených klubů, což byl i případ Kladenských. Termíny osmifinálových zápasů jsou stanoveny na středu 7. říjnaa středu 28. října. Kluby, které dohrávají utkání 3. kola 29. září, resp. 8. října 2009, budou mít termín úvodního zápasu osmifinále v úterý 13. října 2009.

Obě utkání Kladno - Plzeň se budou hrát od 18 hodin. "Původně jsme chtěli už od čtyř hodin, ale protože jde o pracovní den, posunuli jsme začátek na šestou hodinu, abychom vyšli vstříc divákům," vysvětlil na klubových stránkách ředitel SK KladnoEduard Novák.

Los osmifinále Ondrášovka Cupu:
Dynamo České Budějovice – FK Náchod-Deštné/AC Sparta Praha
1. SC Znojmo – SK Sigma Olomouc
1. FK Příbram – FC Baník Ostrava
Sokol Živanice/FC Vítkovice – FK Baumit Jablonec
FC Hradec Králové – FK Teplice
Bohemians 1905 – FC Slovan Liberec
SK Kladno – FC Viktoria Plzeň
MFK Karviná/1. FC Brno – 1.FC Karlovy Vary/SK Slavia Praha